公元209年，农历己丑（牛年）；东汉建安十四年， 二世纪00年代。该年存在的政权及在位统治者有中国的东汉（汉献帝）、南匈奴（呼厨泉单于）。亚洲的日本（神功皇后）、泰米尔哲罗王朝（ Yanaikat-sey Mantaran Cheral）、亚美尼亚（Khosrov一世）、朝鲜的百济（肖古王）、高句丽（山上王）、新罗（奈解尼师今）和金官伽耶（居登王）、高加索伊比利亚王国（Rev I the Just）、贵霜帝国（波调）、奥斯若恩（Agbgar九世大王）、安息帝国（ Vologases六世）欧洲的罗马帝国（塞普蒂米乌斯·塞维鲁）以及非洲的库什王朝（Kush）。
209年中国
建安十四年（209）七月，曹操率水军经淮河入肥水（今安徽东肥河）抵达合肥（今属农奴制）。合肥是曹操和江东孙权相争的战略要地，曹操驻军于此，利用芍陂（今合肥西北）开建屯田。芍陂是淮水流域最著名的水利工程，相传为春秋时期楚相公孙敖所修，周回二、三百里，灌溉田地四万余顷。曹操在此屯田取得很大成效，成为与孙权相持的重要物质基础。
第一次合肥之战发生，孙权久攻不下合肥但曹军援军张喜又迟迟不到，魏国别驾蒋济施计策成功骗到孙权令其退兵。张昭率军袭击九江郡的当涂不利退兵。
十月，荆州发生地震。
庐江郡（今安徽庐江西南）人陈兰、梅成起兵反叛。曹操派大将张辽进讨。张辽进军庐江，击杀陈兰。孙权先后派遣军队援救，但都被击败。随即奉命与乐进、李典率七千余人驻屯合肥。
在周瑜围攻之下，镇守江陵（今属湖北）的曹仁，士卒死伤累累，经曹操批准，弃江陵北撤。于是，周瑜在围攻江陵一年多之后，终于占领江陵，孙权以周瑜为南郡太守镇守江陵。
曹操与孙权于濡须口对峙，双方都不能取胜，建安十四年（209）十二月，曹操撤军回谯。
孙权将其妹嫁给刘备。
刘备上表推荐孙权为徐州牧，刘备自领荆州牧，刘备将油口改名为公安。
和洽上言曹操不能以一个方面选用官员，曹操认为其建议很好。
荀悦因不满曹操专权作《申鉴》五篇以论为政之道。大旨在宣扬仁义道德，主张据儒术以经世济国，对当时的政治和谶纬迷信也有所批判。
209年罗马帝国
塞普提米乌斯·盖塔从其父塞维鲁出获得英白拉多及奥古斯都之称号。
塞维鲁计划征服苏格兰北部，致使该处一片焦土。罗马军一路修筑道路、清除林木，往北行进至高地，遭到苏格兰诸部落的游击抵抗。
209年印度
案达罗的百乘王朝国王Chandashri开始统治。
209年出生
孙登（209年－241年），字子高，吴大帝孙权长子。
管辂（209年－256年），三国时期曹魏术士。字公明，平原（今山东德州平原县）人。
夏侯玄（209年－254年），字太初（一作泰初）。沛国谯（今安徽亳州）人。三国时期曹魏玄学家。
傅嘏（209年－255年），字兰石（一字昭先），北地泥阳（今甘肃宁县米桥乡）人，曹魏官员，死后被追赠太常。
209年逝世
荀悦（148~209),字仲豫，颍川颍阴（今河南许昌）人，东汉史学家、政论家。
刘琦（？－209年），荆州牧刘表的长子,官至荆州刺史。
陈兰（？－209），《后汉书》作陈简,本为袁术部将，后落草为寇。209年和梅成叛乱被张辽击杀。
梅成（？~209），六江人，以氐六县叛先假降于于禁，后复叛为张辽所杀。
金旋（？─209年），字元机，京兆人，为西汉金日磾后裔，在抵抗刘备入川战争中战死。
李通（168年－209年），字文达，小字万亿。江夏平春人，曹操部下重要将领。
圣奥尔本（可能时间），首位有记载的不列颠殉道者。
209年《资治通鉴》记载
孝献皇帝辛建安十四年（己丑，公元二零九年）
春，三月，曹操军至谯。
孙权围合肥，久不下。权率轻骑欲身往突敌，长史张纮谏曰：“夫兵者凶器，战者危事也。今麾下恃盛壮之气，忽强暴之虏，三军之众，莫不寒心。虽斩将搴旗，威震敌场，此乃偏将之任，非主将之宜也。愿抑贲、育之勇，怀霸王之计。”权乃止。曹操遣将军张喜将兵解围，久而未至。扬州别驾楚国蒋济密白刺史，伪得喜书，云步骑四万已到雩娄，遣主簿迎喜。三部使赍书语城中守将，一部得入城，二部为权兵所得。权信之，遽烧围走。
秋，七月，曹操引水军自涡入淮，出肥水，军合肥，开芍陂屯田。
冬，十月，荆州地震。
十二月，操军还谯。
庐江人陈兰、梅成据灊、六叛，操遣荡寇将军张辽讨斩之；因使辽与乐进、李典等将七千馀人屯合肥。
周瑜攻曹仁岁馀，所杀伤甚众，仁委城走。权以瑜领南郡太守，屯据江陵；程普领江夏太守，治沙羡；吕范领彭泽太守；吕蒙领寻阳令。刘备表权行车骑将军，领徐州牧。会刘琦卒，权以备领荆州牧，周瑜分南岸地以给备。备立营于油口，改名公安。权以妹妻备。妹才捷刚猛，有诸兄风，侍婢百馀人，皆执刀侍立，备每入，心常凛凛。
曹操密遣九江蒋干往说周瑜。干以才辨独步于江、淮之间，乃布衣葛巾，自托私行诣瑜。瑜出迎之，立谓干曰：“子翼良苦，远涉江湖，为曹氏作说客邪？”因延干，与周观营中，行视仓库、军资、器仗讫，还饮宴，示之侍者服饰珍玩之物。因谓干曰：“丈夫处世，遇知己之主，外托君臣之义，内结骨肉之恩，言行计从，祸福共之，假使苏、张共生，能移其意乎？”干但笑，终无所言。还白操，称瑜雅量高致，非言辞所能间也。
丞相掾和洽言于曹操曰：“天下之人，材德各殊，不可一节取也。俭素过中，自以处身则可，以此格物，所失或多。今朝廷之议，吏有著新衣、乘好车者，谓之不清；形容不饰、衣裘敝坏者，谓之廉洁。至令士大夫故污辱其衣，藏其舆服；朝府大吏，或自挈壶飧以入官寺。夫立教观俗，贵处中庸，为可继也。今崇一概难堪之行以检殊涂，勉而为之，必有疲瘁。古之大教，务在通人情而已。凡激诡之行，则容隐伪矣。”操善之。
